作者:未知 时间:2016-03-28 阅读:( )
关键词:有效归纳 同分异构体 书写方法
对同分异构体的考查,考纲要求了解有机化合物存在异构现象,能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式;由于对同分异构体的考查它不仅体现出学生对有机化学基础的掌握情况,更能考查出学生严密的逻辑思维能力,所以这几年各地高考试题,同分异构体的考查重现率几乎为100%,只是考查的形式和对象不同而已;主要呈现方式为选择题中简单有机物的同分异构体的数目确定和在有机推断和合成题中相对较复杂的有机物限定条件要求判断个数或补充部分同分异构体。有机化合物的同分异构现象及三种同分异构为:碳链异构,位置异构、官能团异构,根据三种异构现象探究归纳方法,就可不漏,不增,有规律的写出其同分异构体,找找出解题突破口。
(一)碳链异构的同分异构体的书写。
碳链异构,是书写同分异构体的基础,所有同分异构体的书写基本都以碳链异构书写为基础,对碳链异构而言,我们可用“减碳法”书写,其步骤可归纳为以下四步:
1. 主链由长到短(短至主链碳原子数目不得少于或等于全部碳原子数的二分之一)。
2. 支链由整到散。
3. 位置由“心”到“边”(末端碳原子除外)。
4. 排布“对”,“邻”到“间”。
(二)位置异构的同分异构体的书写。
位置异构的同分异构体的书写,是在碳链异构的基础上在不同位置加入官能团,可通过以下方法突破:
1、等效氢法
此法适用于确定烷烃的一元取代物同分异构体。
2、等效碳法
此法适用于确定烃的二元取代物同分异构体。
3、换元法
此法适用于确定烃的多元取代物同分异构体。
4、“插入法”
此法适用于确定烃的含氧衍生物同分异构体的书写。下面以醇和醚,醛和酮,羧酸和酯等碳原子数目相同时推导出各种同分异构体的规律。
(1)醛和酮的同分异构体的推导方法
O O O
醛的通式 ‖ 和酮的通式 ‖ 中分别去掉羰基 ‖ 可得R—H,
R─C─H R─C─R’ [─C─]
O
R—R’都是烷烃,所以要推出醛和酮的同分异构体,只要醛酮的分子中去掉 ‖ 基,
[—C—]
O
剩下的烷烃构造中不同种键上再加 ‖ 基,便得所有同分异构体
[—C—]
(2)醇和醚的同分异构体推导方法
饱和一元醇的通式为ROH,醚的通式为R—O—R/,在醇R—OH中去掉氧原子后剩余的部分是R—H,在醚R—O—R/中去掉氧原子后剩余部分是R—R/;R—H和R—R`也都是烷烃,所符合CnH2n+2O的都属于醇和醚,通式CnH2n+2O中可以看出烷烃分子中的各种键中加氧都得醇和醚,在烷烃R—H键即C—H键中加氧得醇,R—R/键即C—C中加氧得醚。
(3)羧酸和酯的同分异构体的推导方法
O O O
‖ ‖ ‖
在羧酸R─C─OH 和酯 R—C—O—R/ 中分别去掉 [—C—O—] 基,剩余的部分是R—H和R—R/即烷烃。在烷烃的不同构造式的不同键上加羧基,便可得到羧酸和酯类的各种异构体。
练习:写出C5H10O2的羧酸和酯的同分异构体。
上述方法对于其他烃的衍生物也可适用,学生易于掌握,而且不容易出错,收效很好。
(三)官能团异构的同分异构体。
官能团异构的同分异构体的书写,引导学生归纳官能团异构类有机物的类别,即可容易写出。可引导学生归纳如下:
(1) 单烯烃与环烷烃:CnH2n(n≥3)
(2) 二烯烃、单炔烃与环单烯烃:通式为CnH2n-2(n≥3)
(3) 苯及其同系物与多烯:通式为CnH2n-6(n≥6)
(4) 饱和一元醇与饱和一元醚:通式为CnH2n+2O(n≥2)
(5) 饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇:通式CnH2nO(n≥3)
(6) 饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛:通式CnH2nO2(n≥2)
(7) 酚、芳香醇、芳香醚:通式CnH2n-6(n>6)
(8) 葡萄糖与果糖:蔗糖与麦芽糖
(9) 氨基酸与硝基化合物
根据归纳及题目中的条件及可根据以上方法解答各种同分异构体的书写书写习题。
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