烷烃是学习有机化学必须掌握的基础知识之一。其中烷烃的命名不仅是烷烃教学中的重点、难点，也是学生学习有机化学的分化点。在长期的教学实践中，笔者根据这一知识点总结了“长、多、近、小、简”原则，即烷烃命名五字方针。下面以实例剖析五字方针的涵义和意义。

　　一、长

　　即在命名时要选择烃分子中最长的碳链为主链，以主链上的碳原子数称为“某烷”。然而初学者在命名时，大多善于选择形式上的“长”链，而不会选实际上的长链，也不会观察拐弯相连的长链。例如：在命名

　　时，学生常把主链错误选为5个碳的主链，而实际上应是含有丙基和乙基的8个碳的主链。又如在命名

　　时学生错误认为主链的碳原子数是8个、9个或10个，而实际上，按最“长”原则主链碳原子数应是11个，如结构中标号所示。

　　注：该例只适宜在练习时供选主链用，中学阶段不适宜进行命名。

　　二、多

　　在多个等长碳链时，选择含支链最多碳链为主链，以便于命名时方便简单。例如：

　　具有3条等长碳链，但由于从左到右的碳链上取代基最多(4个)，故主链应选从左到右的碳链作为主链。又如在

　　中，主链不宜选择从左到右的长链，而应选择向下拐弯的碳链为主链，这是因为该主链上的取代基最多是5个。

　　三、近

　　即从距取代基(支链)最近的一端编起，确定取代基在主链位置。

　　例如：

　　中，给出主链碳原子编号应从右端编起，而不能从左端编起，即该烃名称应是：3，4-二甲基-5-乙基辛烷而不是5，6-二甲基-4-乙基辛烷。

　　四、小

　　即一般情况下，确定取代基在主链上的位置时，取代基的序数和应该是最小。

　　例如：

　　其正确名称应是2，5-二甲-3-乙基已烷(取代其序数和是2+5+3=10)，而不是2，5-二甲基-4-乙基乙烷(取代基序数和为2+5+4=11大于10)。

　　注：两端等距又同基，取代基序数和必须最小。

　　五、简

　　即是指靠近起点碳的取代基要最简单。

　　例如：在中，给主链碳原子编号时，起点碳应是右边而不是左边，即该烃名称应是3-甲基-4-乙基己烷，而不是4-甲基-3-乙基己烷。

　　注：在主链两端等距离地出现不同的取代在时，从靠近简单取代基的一端给主链编号。即两端等距不同基，起点靠近简单基。

　　例1 将下列各烷烃用系统命名法将它们命名?

　　1.(CH3)2CHC(CH3)2CH2CH(C2H5)C(CH3)2CH3

　　2.(CH3) 3CCH(CH3)CH(C3H7)CH2CH(CH3)CH(C2H5)2

　　解析：先将上述结构简式按照碳 四价原则展开为带有短线的结构简式，以便于确定支链的类型及其在主链上的位置。

　　1.变形为：

　　其名称是：2，2，5，5，6-五甲基-3-乙基庚烷

　　2.变形为

　　CH3 CH3 CH3

　　|| |

　　CH3-CH3-CH-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH3

　　|||

　　CH3 CH3CH3

　　其名称是：2，2，3，6-四甲基-7-乙基-4-丙基壬烷。

　　例2 判断下列各烷烃的命名正确与否，不正确的原因，并写出正确名称。

　　1.CH3

　　|

　　CH4-CH-CH2-C-CH2-CH3

　　| |

　　CH2 CH3

　　|

　　CH3

　　名称(1)：4，4-二甲基-2-乙基己烷;名称(2)3，5，5-三甲基庚烷。

　　2.

　　C2H5

　　|

　　CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH-C2H5

　　| | |

　　CH3CH3CH3

　　名称为：2，4-二甲基-6，8-二乙基壬烷。

　　解析：1.(1)错误，原因是没有找到对主链;名称(2)也错误，原因取代基序数不是最小，即主链找对，编号错误。正确名称是3，3，5-三甲基庚烃。

　　2.错误，原因是没有找对主链，正确名称应是：2，4，8-三甲基-6-乙在癸烷。

　　综上可知，只要真正理解“五字”方针的内涵，掌握烷烃命名的书写法则，善于分析有机物的结构特点，跨越烷烃命名这一难关，将会是轻而易举的。